REAKSI ELIMINASI E2

Reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna yaitu reaksi E2 (eliminasi bimolekular), dibanding reaksi E1, reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan suatu basa yang kuat seperti RO- dan HO- dibandingkan E1  yang memakai basa lemah. Jadi lebih dominan dengan basa kuat,contohnya ion hidroksil ataupun alkoksida. selain itu , reaksi ini cenderung dengan kondisi temperatur/suhu yang tinggi. Secara khas, reeaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida nya atau substratnya dengan kalium hidroksida, yaitu sumber basa kuat atau natrium etoksida yaitu sumber basa kuat alkoksida dalam etanol. Contoh reaksi E2 : suatu alkil halida yang simetris yaitu 2 bromopropana yang direaksiakan dengan suatu basa kuat etoksida dalam pelarut etanol, kemudian  dipanaskan. Maka terbentuk produk eliminasi, yaitu propena reaksi eliminasi yang biasa disebut reaksi pembentukan alkena.

Kemudian yang lainnya adalah pembentukan etanol. Bagaimanakah mekanisme reaksi bimolekuler ?

Nah untuk reaksi ini tidak berjalan dengan membentuk karbokation sebagai zat antara , itu berbeda dengan E1, melainkan brupa reaksi yang serempak. Jadi reaksi terjadi dalam 1 tahap, sama dngan reaksi SN2, bedanya dalam reaksi E2 ini ada 3 hal yang terjadi dalam 1 waktu, yaitu pertama basa kuatnya merebut/ membentuk ikatan dengan hidrogen beta, kenpa dikatakan H beta? karena hdrogen ini terikat pada karbon beta. Biasanya reaksi eliminasi disebur reaksi eliminasi beta , karena hidrogen yang dilepas adalah hidrogen yg terikat pada karbon beta. Karbon yang mengikat gugus pergi disebut karbon alpha, jadi sebelahnya adalah karbon beta dan hidrogenya disebut hidrogen beta. Jadi yang terjadi pertama , basa kuat membentuk ikatan baru dengan proton/mengabstraksi protonnya, kemudian kedua elektron2 ikatan antara c dan h masuk membentuk ikatan rangkap 2 atau membentuk ikatan phi yang baru, dan yang ketiga brom dengan pasangan elektron ikatan c dan br masuk ke br , karena c mampu hanya mengikat 4 saja, jadi br itu meninggalkan alkil nya . Jadi 3 kejadian ini terjadi pada saat yang sama mnghasilkan suatu produk alkena dngan produk alkohol dan gugus pergi ion bromida. Jika diperhatikan, untuk keadaan transisi dari E2, pertma pada keadaan transisi ini memperlihatkan basa kuat mengabstraksi hidrogen  pada posisi anti terhadap gugus perginya yaitu br. Biasanya disebut eliminasi ini dengan antieliminasi karena hidrogen nya di asbtraksi dengan posisi yang anti pada gugus pergi. Jadi saat br menghadap keatas, berarti posisi anti dari br yang menghadap keatas adalah hidrogen yang menghadap kebwah. Inilah yang dsebut posisi anti, kemudian kalau diperhatkan keadaan transisi E2 itu memperlihatkan 2 molekul yaitu molekul basa kuatnya dan yg kedua molekul substrat.

kemudia dalam reaksi E2,  seperti dalam reaksi E1 alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. Karena (bila diolah dengan satu basa kuat, alkil halida primer lebih mudah bereaksi scara substitusi sehingga hanya sedkit alkena yang terbntuk makanya alkena lebih lambat.

Permasalahan :

1.      Mengapakah laju reaksi E2 mengikuti orde kedua?

2.      Dalam reaksi E2 yaitu harus digunakan basa kuat. Apakah yang terjadi jika tidak menggunakan basa kuat? Jelaskan!

3.      Mengapa saat alkil halida tersier direaksikan dengan suatu basa kuat akan lebih tinggi laju reaksi E2nya dibandingkan alkil halida tersier direaksikan dengan suatu basa kuat?