MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK
Terdapat beberapa mekanisme reaksi untuk reduksi organik,yakni :
a). Transfer elektron langsung , contohnya reduksi Birch
Reduksi Birch adalah reaksi organik dimana mengubah aren menjadi suatu sikloheksadiena. Nah reaksi ini dinamai ahli kimia Australia Arthur Birch. Dan dalam pengurangan organik dimana cincin nya aromatik dalam amonia cair. Dengan natrium,litium atau pun kalium dan alkohol seperti eranol dan terr-butanol. Dimana reaksi ini tidak seperti Hidrogenasi Katalik, yang mana biasanya mengurangin cincin aromatik sampai ke sikloheksana.
b). Transfer hidrida dalam reduksi semisal dengan litium alumunium hidrida ataupun penggeseran hidrida sepertipun dalam reduksi Meerwein-Ponndorf-Verley.
c). Hidrogenasi menggunakan berbagai katalis semisal Raney Nickel) ataupun reduksi spesifik (semisal dengan pengurangan Rosenmund).
d). Reaksi disproporsi seperti reaksi Cannizzaro.
=>contoh reaksi disproporsi
Di atas, sebagian dari gas klorin (Cl2) dimana bilok nya itu = 0.nah mengalami reduksi menjadi NaCl (biloks=-1).dan juga sebagian lagi mengalami Oksidasi menjadi NaCLO (biloks = +1)
Berikut saya akan menjelaskan mengenai reaksi Reduksi pada aldehid dan keton. Nh reduksi dan keton ini dapat di reduksi dalam 3 yakni,
1.Dengan Hidrokarbon.
Nah dari ini menggunakan suatu metode yang boleh di katakan metode mozingo.nah belum kita ketahui, prinsip dari pada metode ini adalah mengubah suatu gugus karbonil menjadi tioasetal. Kemudian di reduksilah dengan Nikel raney.Ikatan dari C-O merupakan ikatan kuat dan ikatan C-S adalah suatu ikatan lemah dimana mudah sekali di rwduksi dgn nikel raney tadi. Dan kemudian terbentuklah tioaasetal
2. Kemudian ada juga dengan menggunakan metode Wolf kishner yakni dimana reduksinya itudengan penggunaan Hirdazon dan kemudian di lanjutkan dengan tambahan basa kuat.
3. Kemudian menggunakan metode Clmmensen :
Dari metode ini, pri sip yang digunakan adalah logam yang larut dalam asam dan metode pun hanya berlaku dgn suatu senyawa yg mana hanha memiliki one gugus function.
Reaksi reduksi pada aldehid dan keton
Sumber paling umum dari hidrida Nukleofil adalah litium aluminium hidrida (LiAlH4) dan natrium borohidrida (NaBH4). Anion hidrida tidak ada selama reaksi ini; sebaliknya, pereaksi ini berfungsi sebagai sumber hidrida karena adanya ikatan logam-hidrogen polar. Karena aluminium lebih sedikit elektronegatif daripada boron, ikatan Al-H di LiAlH4 lebih polar, dengan demikian, menjadikan LiAlH4 agen pereduksi yang lebih kuat. Brikut gambar LiALH4 dab NaBH4:
Reaksi reduksi pada keton adalah sebagai berikut:
Mekanisme reaksi reduksi pada keton dengan menggunakan reagen LiALH4 ada dua tahap. Tahap pertama adalah Serangan nukleopilik oleh anion hidrida. Dan pada tahap kedua ialah Alkoksida terprotonasi Lalu akan menghasilkan alkohol sekunder dan LiOH.
Reaksi reduksi pada aldehid adalah sebagai berikut:
Mekanisme reaksi reduksi pada aldehid dengan menggunakan reagen LiALH4 ada dua tahap. Pada tahap pertama serangan nukleofilik pada atom C. LiAlH4 sebagai hidrida nukleofil terurai menjadi H+ dan LiAlH3- yang mana anion hidrida akan menyerang gugus C pada C=O sehingga ikatan phi terputus menghasilkan kompleks logam alkoksida kompleks. lalu pada tahap kedua yaitu Alkoksida terprotonasi dan akan menghasilkan alkohol primer.
Reaksi reduksi pada ester
Ester juga ada dalam sejumlah molekul biologis penting dan memiliki beberapa aplikasi komersial dan sintetis. Reaksi antara ester dan litium aluminium hidrida adalah merupakan metode yang bagus sekali untuk membuat alkohol primer. berikut ini adalah contoh reaksi reduksi pada ester:
Mekanisme reaksi reduksi ester dengan menggunakan LiALH4
pada tahap pertama adalah Ion hidrida mula-mula akan menyerang gugus karbonil, diikuti oleh eliminasi ion alkoksida menghasilkan intermediet aldehida. pada tahap selanjutnya Adisi ion hidrida pada aldehida akan menghasilkan alkohol primer.
PERMASALAHAN:
1. Mengapa pada reagen litium aluminium hidrida tidak termasuk pelarut umum seperti air dan alcohol?
2. Mengapa pada sumber hidrida (LiAlH (Ot-Bu) 3 ) adalah zat pereduksi yang lebih lemah dari litium aluminium hidrida?
3. Pada mekanisme 2 reduksi clemmensen menyatakan bahwa sebuah elektron ditransfer pada karbon karbonil. Apa akibat dari proses tersebut?
saya Sucitra Dwi Sanjaya ( A1C119019) izin menjawab permasalahan wiji nomor 3
BalasHapusMekanisme 2 menyatakan bahwa sebuah elektron ditransfer pada karbon karbonil. Akibatnya, ikatan oksigen-seng terbentuk dan pada saat yang bersamaan anion karbon-radikal terbentuk. Oksigen ditransfer pada seng dengan cara transfer elektron ganda dan karbena karbon-seng terbentuk. Hidrokarbon kemudian dilepaskan seperti dijelaskan pada mekanisme 1, melalui protonasi dan transfer elektron.
terkmakasih
Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh, baiklah nama saya Sri Maryati Nim A1C119099 izin menjawab permasalahan nomor 1.
BalasHapusKarenan Senyawa ini merupakan agen pereduksi yang kuat di gunakan dalam sintesis organik, Padatannya sangat berbahaya, reaktif terhadap air, melepaskan gas hidrogen (H2). Senyawa ini lebih kuat dibandingkan pereaksi kimia terkait natrium borohidrida karena memiliki ikatan Al-H yang lebih lemah dibandingkan ikatan B-H.Seringkali sebagai larutan dalam dietil eter serta diikuti dengan pemeriksaan asam, senyawa ini akan mengkonversi ester, asam karboksilat, asil klorida, aldehida, serta keton menjadi alkohol yang sesuai.
Terimakasih 🙏
Saya Shalsadilla Miftasyanah NIM A1C119046 izin menjawab permasalahan no 2.
BalasHapus(LiAlH (Ot-Bu) 3 ) Tidak seperti litium aluminium hidrida, yang bisa mengurangi sesuatu yang terlihat, LiAlH [OC (CH 3 )3 ] 3 jauh lebih terkontrol. Pada mulanya, (LiAlH (Ot-Bu) 3 ) hanya memiliki satu hidrida untuk direduksi, tidak seperti LiAlH 4 , jadi jauh lebih mudah untuk mengontrol reaksi menggunakan stoikiometri. Kedua, gugus tert-butoksi besar (yaitu -OC (CH 3 ) 3 ) membantu memodulasi (yaitu memperlambat) reaktivitas reagen. Mereka seperti setelan gemuk di sekitar aluminium yang memastikan hidrida tidak bisa masuk ke ruang sempit. itulah sebabnya sumber hidrida (LiAlH (Ot-Bu) 3 ) adalah zat pereduksi yang lebih lemah dari litium aluminium hidrida.
terimakasih