REAKSI SUBSTITUSI ALKIL HALIDA (SN2)

Reaksi Substitusi alkil halida.

Untuk reaksi Sn1 dia lebih disukai pada karbokation tersier , dan pada Sn2 dia lebih disukai pada karbokation primer dan sekunder.

Dalam senyawa alkil halida, ikatan pada karbon halogen adalah ikatan yang bersifat polar. Dimana atom karbon kurang akan elektron. Disini alkil halida adalah suatu elektrofil , dan reaksi akan bersifat polar dan melibatkan bahan yg bersifat nukleofil dan basa.

Jika dibuat reaksi substitusi akan sperti ini..

Nanti nukleofil akan menyerang karbon atom  pusat alkil halida dari belakang halogen. Hingga halogen lepas.

Hingga nukleofil harus bersifat basa lewis, yang harus mempunyai pasangan elektron bebas.

Kemudian reaksi akan berlangsung ketika terjadi tumbukan antara substrat dan perekasi, jika untuk sn2 berarti ada substrat dan perekasi nya, dimana ada 2 perekaksi, dan disetiap reaksi selalu ada hubungannya dengan kecepatan reaksi dan konsentrasi . Maka bisa dituliskan untuk kcepatan reaksinya = 

Berarti reaksi yang berlangsung pada suhu dan konsentrasi tertentu akan menghasilkan kecepatan reaksi tertentu pula, maksudnya jika konsentrasi nukleofil dilipatkan 2kali, maka frekuensi tumbukan diantara kedua zat atau antara 2 zat yang bereaksi akan menjadi dua kalinya. Sehingga kecepatan rekasi nya menjadi 2kali, demikian juga jika konsentrasi ini dilipatkan 2kali, maka kecepatan reaksi menjadi 2kali nya. Nah bisa dikatakan bahwa kecepatan reaksi bergantung pada konsentrasi kedua zat.

Ingat, jika dia Sn2 berarti dia dipengaruhi oleh reaksi dan substrat nya, jika di Sn1 dia hanya dipengaruhi oleh 1 subtrat/1 pereaksi.

Kemudian hal yang penting untuk sn2, selain terjadi pada karbokation primer dan sekunder. Maka mekanisme reaksinya :

Dimana mekanisme nya OH akan menyerang karbon, kemudian ikatan pada C-Br akan lepas dalam 1 tahap. Nukleofil OH akan menggunakan pasangan elektronnya untuk menyerang si atom C (alkil hakida) dari arah yang berlawanan. Akan membentuk keadaan transisi seolah olah menjadi ikatan baru, dan seolah olah ikatan lama terlepas.

Ikatan transisi nya menjadi seperti ini :

 

Dan akan menghasilkan suatu ikatan baru :

Keistimewaan dari Sn2, yaitu ketika pereaksinya berada pada isomer S , nnti hasilnya adalah kebalikkannya , yaitu R-butanol.

Ketika nukelofil mendekati dari arah yang berlawanan , dadi ion halida dan oada saat itulah terjadi perubahan tata ruang. Dari  tata ruang S menjadi tata ruang R 2 butanol.

Kemudian, kenapa reaksi Sn2 lebih disukai pada karbokation primer dan sekunder . 

Rintangan sterix 

Misalkan :

Dimana nukleofil akan bingung menyerang yang mana, dimana jika dari belakang dan bawah dia akan terhalang hidrogen, dan dari depan tidak mungkin. Karena jika dia Sn2 akan menyerang nerlawanan dari halogen tadi.

Sehingga untuk sterix karbon tersier sulit untuk direaksikan dengan nukleofil atau basa lewis. Sehingga terjawab kenapa dia lebih menyukai karbon primer/sekunder untuk sterix.

Gugus pergi

Untuk gugus pergi yang paling lemah,

semakin kekanan, gugus perginya lebih baik.

Kenapa ?

Gugus pergi adalah gugus yang meninggalkan molekul karena tolakan dari nukleofil, gugus pergi yang baik dapat menstabilkan muatan negatif. Berarti makin lemah atau makin elektropositif maka dia semakin baik untuk pergi.

Tapi semakin dia elektronegatif , berarti dia semakin kuat untuk menstabilkan elektronnya. berarti semakin kuat menarik elektron disebelahnya sehingga sulit untuk lepas.

Dan F lebih buruk untuk gugus pergi karena sulit lepas, karena dia lebih menarik elekreon disebelahnya. Kenapa I lebih baik, karena lebih elektropositif sehingga semakin mudah dilepaskan.

Permasalahan :

1. Penggantian satu atom atau gugus pergi dengan atom atau gugus fungsi yang lain dikenal sebagai substitusi. Substitusi bimolekul melibatkan tumbukan nukleofil dengan karbon substrat yang mengandung gugus pergi. Reaksi substitusi ini disebut sebagai reaksi SN2. 

Persamasan reaksi Sn2 bersifat reversibel, kenapa dikatakan demikian ?

2. Salah satu contoh reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi sintesis senyawa 2-fenolbenzotriazo, sintesis ini menggunakan bahan dasar yaitu senyawa benzotriazol dan fenol. Kenapakah reaksi ini disebut reaksi substitusi nukelofilik, bagian manakah yang mengalami substitusi ?

3. Pada Ikatan fenol yang menimbulkan absorpsi inframerah yang karakteristik adalah ikatan O—H. Dimana Absorpsi OH dengan bentuk yang lebih lebar dan lebih kuat akan muncul pada spektrum infra merah fenol. Apakah yang menyebabkan absorbsi OH yang lebih kuat pada ikatan fenol yang kemudian menimbulkan spektrum infra merah fenol tersebut ?