Reaksi bersaing SN2 dan E2

-

 

        Pada Reaksi SN2 dan reaksi  E2 terdapat banyak persamaan, dimana kedua reaksi ini sama sama membutuhkan gugus pergi atau leaving group yang baik. Reaksi SN2 memerlukan nukleofil yang baik, sedangkan reaksi E2 memerlukaan basa yang baik. Tetapi pada beberapa permasalahan, nukleofil yang baik juga termasuk kedalam basa yang baik. Jadi reaksi SN2 dan E2 sering bersaing dalam reaksi yang sama. Pemenang reaksi bersaing ini ditentukan oleh derajat percabangan α atau β dan kekuatan nukleofil atau basanya. Peningkatan yang terjadi pada percabangan α dan β dan kebasaan yang kuat akan mendukung eliminasi E2. Sedangkan peningkatan nukleofilisitas mendukung reaksi SN2.

Dalam suatu reaksi alkil halida, jika nukleofilik direaksikan dengan alkil halida maka akan menghasilkan dua kemungkinan reaksi, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Reaksi substitusi akan terjadi ketika reagen menyerang atom karbon, sedangkan reaksi eliminasi akan terjadi ketika reagen menyerang atom hidrogen. Reaksi SN2 yang bersaing dihasilkan dari reaktan anionik yang melakukan serangan nukleofil di pusat karbon ɑ, yang mengarah ke pelepasan gugus yang sama seperti pada reaksi E2.

        Identitas nukleofil atau basa juga dapat menentukan mekanisme mana yang disukai. Reaksi E2  lebih memerlukan basa yang bersifat kuat. Sedangkan reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang bersifat baik. Nukleofil yang baik yaitu basa lemah akan menguntungkan /disukai SN2 sedangkan nukleofil yang lemah yaitu basa kuat akan disukai E2. Nukleofil yang besar sulit mencapai karbon, sehingga lebih meningkatkan proporsi E2 ke SN2.

        Pada reaksi bersaingantara  SN2 dan E2, reaksi SN2 akan lebih mudah berlangsung daripada E2, dikarenakan kondisi reaksi SN2 kurang basa atau menggunakan basa yang lemah. Sehingga kemungkinan terjadinya reaksi eliminasi akan semakin besar sebanding dengan tingginya tingkat kebasaan suatu reaksi. 

Berikut adalah beberapa faktor yang dapat mempengaruhi terjadinya reaksi bersaing antara SN2 dan E2, yaitu :

1.           1.  Substrat

·         Jika substrat yang dipakai berupa alkil halida primer, maka reaksinya akan didominasi substitusi.

·         Jika substrat yang dipakai berupa alkil halida sekunder, maka hasil reaksi yang didapatkan akan sama untuk substitusi dan eliminasi.

·         Jika substrat yang dipakai berupa alkil halida tersier, maka reaksi akan cenderung ke reaksi eliminasi.

2.     2.  Struktur basa

            Basa lemah cenderung memberikan hasil reaksi substitusi yang bersifat unggul. Sedangkan dengan kekuatan yang sama  pada basa alkoksida, basa alkoksida tersier akan cenderung mengarahkan hasil produk yang lebih besar daripada alkoksida primer dalam reaksi eliminasi. 

3.      3. Temperatur

            Laju reaksi substitusi dan eliminasi berbanding lurus dengan naiknya temperatur. Tetapi, laju reaksi akan lebih besar pada eliminasi  karena energi aktivasi yang dipunyai lebih tinggi. Sehingga kenaikan temperatur yang tinggi memungkinkan adanya banyak molekul untuk mencapai keadaan transisi.


Permasalahan :

1. Mengapa jika struktur halidanya primer, maka produk substitusi lebih dominan terjadi ?

2. Apakah yang menyebabkan tingkat kebasaan suatu nukleofil dapat berpengaruh pada kompetisi reaksi SN2 dan E2?

3. Pada keadaan yang bagaimana yang menyebabkan reaksi SN2 lebih dominan ?

Komentar

  1. Azhimzai03.blogspot.com30 Mei 2021 pukul 13.33

    Baiklah perkenalkan nama saya Zainuddin Azhim Nim A1C119007 akan mencoba menjawab permasalahan no 3

    Menurut saya, Pada kondisi ketika alkil halida primer yang digunakn serta basa kuat yang di gunakan merupakan suatu komponen yg sangat penting untuk menghasilkan reaksi yang dominan pada reaksi E2
    Terimakasih🙏

    BalasHapus
  2. Sri Maryati30 Mei 2021 pukul 23.15

    Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh, baiklah nama saya Sri Maryati Nim A1C119099, saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
    Hal ini dapat terjadi karena urutan alkil halida primer dalam reaksi SN2 adalah sangat reaktif, sedangkan dalam E2 kurang reaktif.

    Terimakasih 🙏

    BalasHapus
  3. Riska Indriyani31 Mei 2021 pukul 06.56

    Baiklah saya Riska Indriyani NIM A1C119091 akan menjawab permasalahn nomor 2.

    Adapun hal yang menyebabkan tingkat kebebasan memepengaruhi kompetensi antara SN2 dan E2 yaitu suasana yang sama akan membentuk reaksi SN2 dan E2, semakin polar pelarut tersebut dan basa kuat maka reaksi yang mengiringi arah mekanisme SN2 lebih mudah tercapai dari pada E2 karena reaksinya yang kurang basa. Kemungkinan besar terjadinya eliminasi jika basa tersebut dalam konsidi yang tinggi dalam suatu reaksi. Apabila nukleofil (basa) menyerang suatu atom H-β, akan terjadi reaksi eliminasi, sedangkan jika nukleofil (basa) yang menyerang atom karbon yang mengikat gugus pergi, maka akan terjadi reaksi substitusi. sehingga terjadinya tingkat kebebasan yang menyebabkan reaksi SN2 dan E2 saling bersaing.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

-
Gambar
Terdapat beberapa mekanisme reaksi untuk reduksi organik,yakni : a). Transfer elektron langsung , contohnya reduksi Birch Reduksi Birch adalah reaksi organik dimana mengubah aren menjadi suatu sikloheksadiena. Nah reaksi ini dinamai ahli kimia Australia Arthur Birch. Dan dalam pengurangan organik dimana cincin nya aromatik dalam amonia cair. Dengan natrium,litium atau pun kalium dan alkohol seperti eranol dan terr-butanol. Dimana reaksi ini tidak seperti Hidrogenasi Katalik, yang mana biasanya mengurangin cincin aromatik sampai ke sikloheksana.  b). Transfer hidrida dalam reduksi semisal dengan litium alumunium hidrida ataupun penggeseran hidrida sepertipun dalam reduksi Meerwein-Ponndorf-Verley.  c). Hidrogenasi menggunakan berbagai katalis semisal Raney Nickel) ataupun reduksi spesifik (semisal dengan pengurangan Rosenmund).  d). Reaksi disproporsi seperti reaksi Cannizzaro.  =>contoh reaksi disproporsi  Di atas, sebagian dari gas klorin (Cl2) dimana bilok nya itu = 0.nah mengalam
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

-
Gambar
Reaksi Redoks organik adalah adalah reaksi redoks yang mana terjadinya pada senyawa organik. Dimana kriteria yang sangat relevan pada untuk oksidasi senyawa organik adalah didapatkannya oksigen atau pun hilangnya Hidrogen.      Berikut adalah tabel dan bilangan serta senyawanya   bilangan oksidasi senyawa −4 metana −3 alkana −2, −1 alkana  ,  alkena  ,  alkohol  ,  alkil halida  ,  amina 0 alkalin  ,  diol geminal +1 aldehida +2 kloroform  ,  hidrogen sianida  ,  keton +3 asam karboksilat  ,  amida  ,  nitril  (alkil sianida) +4 karbon dioksida  ,  tetraklorometana     >>>Oksidasi Organik Biasanya oksidasi organik ini Di lakukan dengan udara mau pun oksigen. Dimana Oksidasi ini termasuk oksidasi yang ke rute senyawa kimia pembakaran, dan pun remediasi
Baca selengkapnya

REAKSI SUBSTITUSI ALKIL HALIDA (SN2)

-
Gambar
Reaksi Substitusi alkil halida . Untuk reaksi Sn1 dia lebih disukai pada karbokation tersier , dan pada Sn2 dia lebih disukai pada karbokation primer dan sekunder. Dalam senyawa alkil halida, ikatan pada karbon halogen adalah ikatan yang bersifat polar. Dimana atom karbon kurang akan elektron. Disini alkil halida adalah suatu elektrofil , dan reaksi akan bersifat polar dan melibatkan bahan yg bersifat nukleofil dan basa. Jika dibuat reaksi substitusi akan sperti ini.. Nanti nukleofil akan menyerang karbon atom  pusat alkil halida dari belakang halogen. Hingga halogen lepas. Hingga nukleofil harus bersifat basa lewis, yang harus mempunyai pasangan elektron bebas. Kemudian reaksi akan berlangsung ketika terjadi tumbukan antara substrat dan perekasi, jika untuk sn2 berarti ada substrat dan perekasi nya, dimana ada 2 perekaksi, dan disetiap reaksi selalu ada hubungannya dengan kecepatan reaksi dan konsentrasi . Maka bisa dituliskan untuk kcepatan reaksinya =  Berarti reaksi yang berlangsun
Baca selengkapnya