Reaksi bersaing SN2 dan E2

 

        Pada Reaksi SN2 dan reaksi  E2 terdapat banyak persamaan, dimana kedua reaksi ini sama sama membutuhkan gugus pergi atau leaving group yang baik. Reaksi SN2 memerlukan nukleofil yang baik, sedangkan reaksi E2 memerlukaan basa yang baik. Tetapi pada beberapa permasalahan, nukleofil yang baik juga termasuk kedalam basa yang baik. Jadi reaksi SN2 dan E2 sering bersaing dalam reaksi yang sama. Pemenang reaksi bersaing ini ditentukan oleh derajat percabangan α atau β dan kekuatan nukleofil atau basanya. Peningkatan yang terjadi pada percabangan α dan β dan kebasaan yang kuat akan mendukung eliminasi E2. Sedangkan peningkatan nukleofilisitas mendukung reaksi SN2.

Dalam suatu reaksi alkil halida, jika nukleofilik direaksikan dengan alkil halida maka akan menghasilkan dua kemungkinan reaksi, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Reaksi substitusi akan terjadi ketika reagen menyerang atom karbon, sedangkan reaksi eliminasi akan terjadi ketika reagen menyerang atom hidrogen. Reaksi SN2 yang bersaing dihasilkan dari reaktan anionik yang melakukan serangan nukleofil di pusat karbon ɑ, yang mengarah ke pelepasan gugus yang sama seperti pada reaksi E2.

        Identitas nukleofil atau basa juga dapat menentukan mekanisme mana yang disukai. Reaksi E2  lebih memerlukan basa yang bersifat kuat. Sedangkan reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang bersifat baik. Nukleofil yang baik yaitu basa lemah akan menguntungkan /disukai SN2 sedangkan nukleofil yang lemah yaitu basa kuat akan disukai E2. Nukleofil yang besar sulit mencapai karbon, sehingga lebih meningkatkan proporsi E2 ke SN2.

        Pada reaksi bersaingantara  SN2 dan E2, reaksi SN2 akan lebih mudah berlangsung daripada E2, dikarenakan kondisi reaksi SN2 kurang basa atau menggunakan basa yang lemah. Sehingga kemungkinan terjadinya reaksi eliminasi akan semakin besar sebanding dengan tingginya tingkat kebasaan suatu reaksi. 

Berikut adalah beberapa faktor yang dapat mempengaruhi terjadinya reaksi bersaing antara SN2 dan E2, yaitu :

1.           1.  Substrat

·         Jika substrat yang dipakai berupa alkil halida primer, maka reaksinya akan didominasi substitusi.

·         Jika substrat yang dipakai berupa alkil halida sekunder, maka hasil reaksi yang didapatkan akan sama untuk substitusi dan eliminasi.

·         Jika substrat yang dipakai berupa alkil halida tersier, maka reaksi akan cenderung ke reaksi eliminasi.

2.     2.  Struktur basa

            Basa lemah cenderung memberikan hasil reaksi substitusi yang bersifat unggul. Sedangkan dengan kekuatan yang sama  pada basa alkoksida, basa alkoksida tersier akan cenderung mengarahkan hasil produk yang lebih besar daripada alkoksida primer dalam reaksi eliminasi. 

3.      3. Temperatur

            Laju reaksi substitusi dan eliminasi berbanding lurus dengan naiknya temperatur. Tetapi, laju reaksi akan lebih besar pada eliminasi  karena energi aktivasi yang dipunyai lebih tinggi. Sehingga kenaikan temperatur yang tinggi memungkinkan adanya banyak molekul untuk mencapai keadaan transisi.

Permasalahan :

1. Mengapa jika struktur halidanya primer, maka produk substitusi lebih dominan terjadi ?

2. Apakah yang menyebabkan tingkat kebasaan suatu nukleofil dapat berpengaruh pada kompetisi reaksi SN2 dan E2?

3. Pada keadaan yang bagaimana yang menyebabkan reaksi SN2 lebih dominan ?