DERIFAT ASAM KARBOKSILAT

Turunan dari asam karboksilat adalah suatu senyawa yang akan menghasilkan asam karboksilat yang jika direaksikan dengan air atau di hidrolisis atau dapat juga jika ditinjau dari segi strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR. Turunan asam karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan ketika dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat. Dengan adanya gugus karbonik menyebabkan turunan asam karboksilat akan bersifat polar, dan kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat yang ada pada turunan asam karboksilat. 

Reaktivitas Derivat Asam Karboksilat

Produksi turunan asam karboksilat adalah reaksi dua langkah, yang masing-masing penting dalam memprediksi reaktivitas senyawa. Selain itu, faktor elektronik dan sterik juga penting untuk dipertimbangkan ketika membandingkan reaktivasi asam karboksilat dan turunannya. Faktor sterik merupakan pertimbangan penting untuk menilai reaktivitas. Polarisasi senyawa asil juga penting dalam memprediksi reaktivitas. Senyawa asil yang terpolarisasi lebih kuat bereaksi lebih mudah daripada yang kurang polar.

Hidrolisis

Ketika turunan asam karboksilat bereaksi dengan air, semua reaksi mengarah pada produksi asam karboksilat. Ini karena kelompok-kelompok seperti –NH 2 dan –Cl, misalnya, adalah kelompok yang meninggalkan lebih baik dibandingkan dengan –OH. Oleh karena itu, ketika molekul air menempel pada karbon karbonil, gugus yang tersisa mudah dihilangkan bersama dengan H + dari air. 

A. HALIDA ASAM KARBOKSILAT

Klorida asam karboksilat merupakan senyawa elektrofilik yang reaktif sehingga mampu bereaksi dengan berbagai senyawa nukleofil termasuk air, ammonia, amina, alkohol serta fenol.

Pembuatan Halida asam : 

Reaksi Klorida Asam

1. Reaksi Hidrolisis

Pada reaksi ini, terjadi hidrolisis klorida asam karboksilat sehingga menghasilkan asam karboksilat

2. Reaksi dengan Alkohol

Pada reaksi ini, klorida asam karboksilat akan bereaksi dengan alkohol dan fenol untuk membentuk ester dengan menggunakan katalis basa organik.

B. ANHIDRIDA ASAM 

Pembuatannya tidak dapat dibentuk langsung melalui asam karboksilat induknya, namun harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif.

Pembuatan Anhidrida Asam :

1. Hidrolisis

Pada proses ini, hidrolisi anhidrida asam dalam suatu larutan asam atau basa akan menghasilkan 2 asam karboksilat.

2. Reaksi dengan Alkohol

Pada proses ini, anhidrida asam akan bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan asam karboksilat.

C. ESTER

Penamaan ester yakni alkil + induk (oat) contohnya adalah metil etanoat dan isopropil etanoat.

Pembuatan Ester :

Pembuatan ester ini disebut sebagai reaksi esterifikasi yakni dengan mereaksikan antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan bantuan katalis.

Reaksi Ester 1. Hidrolisis

Pada reaksi ini, ester akan bereaksi secara hidrolisis dalam suasana asam sehingga menghasilkan asam karboksilat dan alkohol

2. Transesterifikasi

Pada reaksi ini, terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester. Dan terjadi reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan suatu ester yang baru dengan gugus alkil dari alkohol yang baru.

D. AMIDA

Contoh amida adalah etanamida dan butanamida.

Pembuatan Amida :

1. Reaksi antara anhidrida dengan ammonia sehingga membentuk asetamida

2. Reaski antara ester dengan ammonia sehingga membentuk asetamida etanol

3. Reaksi antara klorida asam dengan ammonia menghasilkan asetamida

4. Melalui pemanasan garam ammonium karboksilat

Reaksi Amida :

1. Hidrolisis

Amida sangatlah tahan terhadap hidrolisis. Namun dengan adanya asam atau basa pekat, maka hidrolisis ini akan menghasilkan asam karboksilat

2. Reduksi

Amida akan direduksi oleh LiAlH4 sehingga menghasilkan amina

E. NITRIL

Contoh dari senyawa nitril adalah asetonitril dan benzonitril. Faktanya bahwa semua derivat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali nitril.

Pembuatan Nitril

1. Adanya substitusi nukleofilik (SN 2) antara anion CN dan alkil halida primer

2. Dehidratasi terhadap amida primer menggunakan SOCl2, P2O5 atau anhidrida asetat

Permasalahan

1.Pada sintesis amida , acetamide (amida biasa) dapat disintesis dengan mereaksikan asetil klorida dengan ammonia.Mengapa pada sintesis itu digunakan acetamide (amida biasa)?

2.Mengapa anhidrida asam tidak dapat dibuat langsung melalui asam karboksilat induknya melainkan pembuatannya dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif?

3.Dikatakan pada reaksi amida contohnya yakni hidrolisis bahwasanya amida sangatlah tahan terhadap hidrolisis. Namun dengan adanya asam atau basa pekat, maka hidrolisis ini dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat. Lalu keadaan yang bagaimanakah suatu amida akan tahan terhadap hidrolisis?